Крепость Святого Иоанна Крестителя (Fortaleza de São João Baptista do Pico) более известна как Fortaleza do Pico или "Крепость на холме".

Изображение крепости было одним из экслибрисов острова в эпоху правления династии Габсбургов, и крепость являлась одним из фортификационных сооружений, защищавших остров от нападений корсаров и пиратов. С высоты крепости открывается панорамный вид на город и порт Фуншала.

Холм под названием "Фриаш" был приобретен Орденом Иезуитов у монахинь Монастыря Святой Клары, где они основали небольшую резиденцию для отдыха. А уже в 1580 году у военного португальского архитектора Матеуш Фернандеша III существовал проект строительства укрепления холма, однако из-за противостояния священников Ордена его проект не был реализован.

Самые ранние упоминания о строительстве крепости датированы 1600 годом - время, когда губернатором Мадейры был назначен Христофор Фалкау-де-Соуза. В конце 1601 года в Лиссабон был отправлен сержант-майор Роке Боржеш-де-Соуза с новым проектом строительства укреплений на холме. По возвращении в Фуншал, было организовано строительство крепости из дерева. Но уже в начале 1602 года строительство приостановили из-за многочисленных жалоб со стороны иезуитов.

1624 году назначен Коннетабль Португалии Франциск-де-Соуза с ежегодным жалованием в 24$ и два бочонка вина. В последующие годы крепость начали строить из камня и известняка под руководством Жерониму Жорже. По разным источникам строительство было завершено между 1632 и 1640 годами.

Во время португальской войны за независимость были построены бастионы, такие как Капелла Святого Иоанна Крестителя, а также построены углы бастионов Святого Павла и Святого Иоанна.

В течение XVIII века крепость выполняла роль тюрьмы и склада для хранения пороха. В 1751 году командующим крепости был назначен капитан Родригу-да-Кошта Алмеида. Как указывают некоторые источники, в это время в крепость доставлялись бродяги и бездельники с острова Порту-Санту для изучения ремесел лудильщика, кузнеца и военного дела. 

В 1803 году во время крупного оползня крепость стала домом для многих семей.

В годы гражданской войны крепость была переименована в Форт Святого Мигела, но после победы либералов было возвращено ее прежнее название.

В честь визита на Мадейру короля Португалии Карлуша I и его супруги был произведен пушечный залп такой силы, от чего треснули стекла в окнах зданий, расположенных в окрестностях крепости.

С середины XX века крепость перешла под управление военно-морских сил Португалии. В настоящее время в крепости располагается музей ВВС Португалии и является популярной достопримечательностью на Мадейре, открытой для посещения.